Vjetroviti grad Chicago bio je domaćin prve utakmice grupne faze Američkog kupa 2016. godine u skupini C. Reprezentacije Jamajke i predstavnik južnoameričkog nogometa, venezuelska momčad, natjecale su se međusobno.
Igra je započela aktivnim tempom. Obje momčadi pokušavale su brzim napadima zaprijetiti protivničkom golu. Već u prvih deset minuta susreta igrače su obilježili oštri napadi na prednja vrata, u kojima su igrači Jamajke bili uspješniji. Prvo je u 10. minuti Cleton Donaldson opasno pucao iz kuta kaznenog prostora, ali vratar Južne Amerike parira udarac. Nakon toga Venezuelce je nakon kornera spasila greda. Ji-Wojin Watson udario je glavom, ali je zatresao gredu.
Tada je djelovalo nepromjenjivo nogometno pravilo. Nogometaši Jamajke, koji nisu uspjeli realizirati svoje šanse, priznali su. U 15. minuti Joseph Martinez uputio je precizan udarac izvan kaznenog prostora. Venezuela je povela 1-0.
U 23. minuti reprezentacija Jamajke pretrpjela je kadrovske gubitke. Rodolphe Austin isključen je zbog grubog prekršaja. Venezuelci nisu mogli shvatiti svoju brojčanu prednost. Prvo poluvrijeme sastanka završilo je s minimalnom prednošću Južnoamerikanaca.
U 49. minuti drugog dijela susreta nogometaši Jamajke ponovno su propustili izvrsnu priliku za gol. Michael Hector pucao je na gol, ali ovaj je put Venezuelce spasila stativa.
Nogometaši Južne Amerike mogli su odgovoriti tek u 71. minuti, kada je nakon kornera Angel Wilker loptu odbacio u kut gola. Jamajčanski vratar Blake odigrao je efektno i učinkovito - nakon njegovog skoka u korner lopta je skrenuta.
Do kraja utakmice rezultat na semaforu se nije mijenjao. Reprezentacija Venezuele imala je veću kontrolu nad loptom tijekom utakmice, ali protivnici su odgovorili oštrim kontrama. Timovi su pogodili tri udarca u gol protivničkog gola, broj uobičajenih udaraca u gol bio je 14 naspram 10 u korist venecuelanske reprezentacije. Tako su nominalni gosti utakmice postigli prva tri boda na turniru.
